El despliegue de estas máquinas en la república chechena ya fue un reto en sí, puesto que los militantes prometieron una recompensa de un millón de dólares al que lograra destruir a un Tiburón Negro. Por lo cual, dos de estos helicópteros, acompañados por un Ka-29 de apoyo, arribaron a la capital chechena de Grozni en total secreto el 26 de diciembre de 2000. 

Los Ka-50 estaban estacionados en un rellano protegido de los bombardeos por una berma de tierra y fuselajes de unos helicópteros no operativos, y por la noche la seguridad se reforzaba con vehículos de servicio del aeródromo. Las medidas de precaución, como recordó el comandante del grupo Vasili Janikov, demostraron ser útiles. Los terroristas intentaron llegar al Ka-50 a través de los sistemas de alcantarillado subterráneos, pero los intentos fueron frustrados por los guardias.

Una de las razones por las que los guerrilleros querían destruir estos helicópteros mientras aún estaban en tierra era el hecho de que sería extremadamente difícil derribarlos en el aire sin tener sistemas de misiles portátiles: el Ka-50 estaba equipado con cristales blindados laterales y protección adicional para el suelo de la cabina capaces de sostener el impacto de proyectiles penetradores de 12,7 mm. 

Durante varios días, los pilotos se familiarizaron con el teatro de operaciones de combate, y luego volaron para destruir un punto camuflado y un almacén de municiones de los militantes. Como resultado del ataque, los objetivos fueron eliminados. Eso se pudo comprobar gracias a una cámara digital con la que estaba dotado el Ka-50. El dispositivo grababa todo lo que veía el piloto, incluso a través del complejo de guiado de armas.

Cabe señalar que una gran ventaja del Ka-50 era la configuración coaxial de las palas del rotor principal y la ausencia de un rotor de cola, lo que permitía al helicóptero maniobrar en un estrecho terreno montañoso sin grandes dificultades. Además, este diseño proporciona unas prestaciones de elevación muy altas. Así, una vez para esquivar una roca el piloto tuvo que elevarse a una velocidad de 30 metros por segundo.

“En las montañas uno debe volar solo esta máquina”, cree Serguéi Zolotov, jefe del departamento del 344 centro de entrenamiento de combate y reentrenamiento del personal de vuelo de la aviación del Ejército. De hecho, los pilotos de los Mi-24P del regimiento de helicópteros de Viazemski que trabajaban junto con los Tiburones Negros admitieron que no podían escoltar al Ka-50.

Los objetivos eran generalmente campamentos de insurgentes, depósitos de municiones y refugios. La mayoría de ellos estaban en barrancos, en las laderas y las cimas de las montañas. Sin embargo, los pilotos no tuvieron problemas en cumplir su misión.

Aparte de las misiones programadas y basadas en la información de los servicios de reconocimiento, los helicópteros también salían en lo que llamaban caza libre, cuando patrullaban vastos territorios y eliminaban los blancos a medida que ellos mismos los encontraban. Así, el 14 de febrero de 2001 los pilotos de los Tiburones Negros lograron detectar y eliminar ocho objetivos en las montañas cercanas a los pueblos de Duba-Yurt y Januti.

Para ello empleaban tanto sus cañones de 30mm y cohetes no guiados, como los misiles guiados Vikhr, que les permitían destruir sus blancos estando a una distancia de varios kilómetros de ellos. En total, durante 45 días de operaciones de combate los helicópteros Ka-50 y Ka-29 emplearon 929 cohetes, principalmente C-8, y 1.600 proyectiles de cañón. Se desconoce el número total de misiles guiados que fueron empleados. El grupo de combate no tuvo pérdidas.